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革新的酸化チーム

酸化反応は、石油化学製品製造の最も基本的なプロセスの一つです。全化学プロセスの30%を超えると言われ、工業的に最重要な反応です。しかし、これまでの反応は、主に排出物による環境への負荷が大きいものでした。このため、環境適合性の高い酸化剤を使い、しかもファインケミカル製品製造に適応できるような、汎用性の高い酸化反応プロセスが望まれていました。本革新的酸化チームでは、反応活性が低いために製品製造にはあまり用いられてこなかった過酸化水素等の酸化剤にさまざまな触媒系を適応することなどにより、環境に優しいクリーンな製造技術を開発することをめざしています。

研究チーム長 田村正則(博士(工学))

研究テーマ

  • 三元系触媒の開発
  • 過酸化水素を用いた実用化可能プロセスの開発
  • フッ素化技術

三元系触媒の開発

機能の異なる3種類の触媒(金属錯体、相関移動触媒、添加剤)を組み合わせた三元系触媒を用いて、過酸化水素を酸化剤として新規な酸化反応が高効率・高選択的に達成可能になりました。

過酸化水素を用いた実用化可能プロセスの開発

開発した触媒系を元に、反応基質に応じた最適触媒・実用化可能なプロセスを設計しました。その結果、様々な酸化反応を過酸化水素で達成することができました。

フッ素化技術

気相触媒フッ素化などの合成技術を応用し、冷媒、洗浄剤等のフッ素化学品の開発を進めています。

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メンバー

役職 氏名 メールアドレス
研究チーム長(兼務) 田村 正則 m-tamura
上級主任研究員 権 恒道 hengdao-quan
主任研究員(兼務) 今 喜裕 y-kon
研究員 田中 真司 shinji-tanaka
研究員 矢田 陽 a-yada
研究員 洪 達超 hong-d
産総研特別研究員 大図 慎吾 s-ohzu
テクニカルスタッフ 中島 拓哉 takuya-nakashima
テクニカルスタッフ 張 呈平 chengping-zhang
テクニカルスタッフ 岡本 小百合 s-okamoto
テクニカルスタッフ 小川 敦子 ogawa.atsuko
テクニカルスタッフ 大塚 邦美子 k.ootsuka
アシスタント 市川 洋子 y.ichikawa
派遣研究員 阿部 春香 haruka.abe
派遣研究員 一関  咲奈 sakina.ichinoseki
派遣研究員 前田 敏江 toshie-maeda
派遣研究員 江連  一正  edure.kazumasa
パートナー研究員 柳澤 知子 yanagisawa.tomoko
パートナー研究員 楊 剛 yang-gang
パートナー研究員 胡 儒柱 ruzhu-hu
産学官制度来所者 今尾 太輔

*後ろに@aist.go.jpを付けて下さい。

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研究成果

●論文 (2010- 国際誌)

1) Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butenen from hexachlorobutadiene
Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Heng-dao Quan, J. Fluorine Chem. 191,77-83(2016).

 

2) Investigation on Cl-F exchange mechanism occurring at C(sp2) and C (sp3) orbitals of halogenated cyclopentene
Chengping Zhang, Feiyao Qing, Heng-dao Quan, Akira Sekiya, J. Fluorine Chem. 191 , 84-89(2016).

 

3) Mixed-picolinate and -Quinaldinate Iron(III) Complexes for Catalytic Oxidation of Alcohols with Hydrogen Peroxide
S. Tanaka, Y. Kon, A. Ogawa, Y. Uesaka, M. Tamura, K. Sato, ChemCatChem, accepted

 

4) Cerium Complex-Catalyzed Oxidation of Arylmethanols under Atmospheric Pressure of Dioxygen and Its Mechanism through a Side-On m-Peroxo Dicerium(IV) Complex
M. Paul, S. Shirase, Y. Morimoto, L. Mathey, M. Balasubramanian, S. Tanaka, S. Ito, H. Tsurugi, K. Mashima, Chem. Eur. J., 22, 4008-4014 (2016). (Front Cover)

 

5) Iron-catalyzed Selective Oxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes to α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Molecular Oxygen
S. Tanaka, Y. Kon, Y. Uesaka, R. Morioka, M. Tamura, K. Sato, Chem. Lett., 45, 188-190 (2016). (Editor’s Choice)

 

6) Isomerization of Halogenated Cyclopentene over a NH4F Catalyst
H-d. Quan, C-p. Zhang, R-z. Hu, F-y. Qing, ChemCatChem., 8, 1474-1478(2016).

 

7) Synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene via vapor-phase catalytic fluorination in presence of Cr-based catalys,
R-z. Hu, C-p. Zhang, D-p. Liu, H-d,Quan, J. Fluorine Chem., 185, 187-190(2016).

 

8) Therotical and experimental studies for preparing 1,1-dibromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane on gas-phase bromination of 1,1,1,2-tetrafluoroethane,
R-z. Hu, C-p. Zhang, F-y. Qing, H-d. Quan, J. Fluorine Chem. 185, 91-95(2016).

 

9) Salt-Free Reduction of Nonprecious Transition-Metal Compounds : Generation of Amorphous Ni Nanoparticles for Catalytic C-C Bond Formation
T. Yurino, Y. Ueda, Y. Shimizu, S. Tanaka, H. Nishiyama, H. Tsurugi, K. Sato, K. Mashima, Angew. Chem. Int. Ed., 54, 14437-14441 (2015).

 

10) Kinetics of gas-phase reactions of cyc-CF2CF2CF2CHFCH2andtrans-cyc-CF2CF2CF2CHFCHF with OH radicals between 253 and328 K
N. Zhang, L. Chen, T. Uchimaru, F-y. Qing, J. Mizukado, H-d. Quan, H. Suda, Chemical Physics Letter, 639, 199-204(2015).

 

11) Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent
C-p. Zhang, F-y. Qing, H-d.,Quan, A. Sekiya, J. Fluorine Chem., 181, 11-16(2015).

 

12) Study on the synthesis of toluene-2.4-diisocyanate via amine and carbonyl fluoride
N. Zhang, H-d. Quan, X-m. Zhou, A. Sekiya, J. Fluorine Chem. 178, 208-213(2015).

 

13) Syntheses of isocyanates via amines and carbonyl fluoride
Heng-dao Quan, Ni Zhang, Xiaomeng Zhou, Hua Qian, Akira Sekiya, J. Fluorine Chem. 176, 26-30(2015).

 

14) Rate constants for the gas-phase reactions of (Z)-CF3CH=CHF and €-CF3CH=CHF with OH radicals at 253-328K
N. Zhang, L. Chen, J. Mizukado, H-d. Quan, H. Suda, Chemical Physical Letters 621, 78-84(2015).

 

15) Telomerization of vinylchloride with chloroform initiated by ferrous chloride-dimethylacetamide under ultrasonic conditions
H. Qian, H-d. Quan, Advances in chemistry, Volume 2015, Article ID 637653, 4 Pages (2015).

 

16) Chemoselective Hydrogen Peroxide Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols under Mild Reaction Conditions Catalyzed by Simple Iron-picolinate Complexes
S. Tanaka, Y. Kon, T. Nakashima, K. Sato, RSC Adv., 4, 37674-37678 (2014).

 

17) Selective Hydrogen Peroxide Oxidation of Sulfide to Sulfoxides or Sulfones with MWW-type Titanosilicate Zeolite Catalyst under Organic Solvent-free Conditions
Y. Kon, T. Yokoi, M. Yoshioka, S. Tanaka, Y. Uesaka, T. Mochizuki, K. Sato, T. Tatsumi, Tetrahedron, 70, 7584-7592 (2014).

 

18) Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Vinyl Ether to Acetate Using Hydrogen Peroxide
Y. Kon, S. Tanaka, T. Nakashima, K. Sato, H. Shimada, J. Chin. Chem. Soc. (Special Issue for Green & Sustainable Chemistry), 61, 749-756 (2014).

 

19) Practical Iron-Catalyzed Hydrogen Peroxide Epoxidation of Aromatic Olefins using as Combination of Two Kinds of Simple Picolinate Ligands under Halide-Free Reaction Conditions
T. Chishiro, Y. Kon, T. Nakashima, M. Goto, K. Sato, Adv. Synth. Catal., 356, 623-627 (2014).

 

20) Selective oxidation of bulky sulfides to sulfoxides over titanosilicates having an MWW structure in the presence of H2O2 under organicsolvent-free conditions
Y. Kon, T. Yokoi, M. Yoshioka, Y. Uesaka, H. Kujira, K. Sato, T. Tatsumi, Tetrahedron Lett., 54, 4918-4921 (2013).

 

21) Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohol to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
T. Nagamine, Y. Kon, K. Sato, Chem. Lett., 41, 744-746 (2012).

 

22) Development of Oxidation Systems Using Hydrogen Peroxide for Synthesis of Fine Chemicals
Y. Kon, T. Chishiro, H. Uchida, K. Sato, H. Shimada, Journal of the Japan Petroleum Institute, 55, 277-286 (2012).

 

23) Unique Salt Effect on Highly Selective Syntheses of Acid-Labile Terpene and Styrene Oxides with Tungsten-H2O2 Catalytic System under Acidic Aqueous Conditions
H. Hachiya, Y. Kon, Y. Ono, K. Takumi, N. Sasagawa, Y. Ezaki, K. Sato, Synthesis, 44, 1672-1678 (2012).

 

24) Synthesis of microporous fluorinated chromia with a sharp pore distribution.
X-q. Jia, H-d. Quan, M. Tamura, A. Sekiya, RSC Adv., 2012, 2(16), 6695-6700(2012).
25) Unique Salt Effect on the High Yield Synthesis of Acid-Labile Terpene Oxides Using Hydrogen Peroxide under Acidic Aqueous Conditions
H. Hachiya, Y. Kon, Y. Ono, K. Takumi, N. Sasagawa, Y. Ezaki, K. Sato, Synlett, 2819-2822 (2011).

 

26) An Effective Synthesis of Acid-Sensitive Epoxides via Oxidation of Terpenes and Styrenes using Hydrogen Peroxide under Organic Solvent-free Conditions
Y. Kon, H. Hachiya, Y. Ono, T. Matsumoto, K. Sato, Synthesis, 1092-1098 (2011).

 

27) Palladium-catalyzed oxidation of vinyl ether to acetate with hydrogen peroxide
Y. Kon, T. Chishiro, D. Imao, T. Nakashima, T. Nagamine, H. Hachiya, K. Sato, Tetrahedron Lett., 52, 6739-6742 (2011).

 

28) Preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene by cis-selective semi-hydrogenation of perfluoro-2-butyne
X-q. Jia, X-m. Zhou, H-d. Quan, M.Tamura, A.Sekiya, J. Fluorine Chem., 132, 1188-1193 (2011).

 

●特許 (単願のみ、主なものを記載)

「グリシジルエステルの製造方法」、田中真司、今喜裕、田村正則、佐藤一彦、特願2016-039518
「セリウムペルオキソ錯体」、田中真司、田村正則、浅川真澄、佐藤一彦、真島和志、劒隼人、Mitali Paul、白瀬賢、特願2016-023724
「α, β-不飽和カルボン酸類の製造方法」、田中真司、今喜裕、田村正則、佐藤一彦、特願2015-089757
「α、β-不飽和カルボニル化合物の製造法」、田中真司、今喜裕、佐藤一彦、特願2013-263609
「α、βー不飽和ケトンの製造方法」、今喜裕、長峰高志、佐藤一彦、特願2011-091047
「スチレンオキシド化合物の製造方法」、千代健文、今喜裕、佐藤一彦、特願2010-117110
「スチレンオキシドの製造方法」、今喜裕、小野豊、佐藤一彦、特願2009-144798

 

●特許 (企業との共願)

37件

 

●企業との共同研究実績

のべ55件

 

●技術相談

29件

 

●プレス発表 (2012 -)

 

「小さな触媒格納庫-非晶質ニッケルナノ粒子の特異な触媒機能を初めて明らかに-」 、百合野大雅、清水禎樹、田中真司、劒隼人、佐藤一彦、真島和志、2015年10月5日:
http://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2015/pr20151005/pr20151005.html

「過酸化水素を用いたニトロキシドポリマーの新たな製造法」、今喜裕、佐藤一彦、2013年6月5日:
http://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2013/pr20130605/pr20130605.html

「導電性接着剤に用いる塩素フリーの高純度エポキシ化合物を開発」、今喜裕、佐藤一彦、富永健一、 2013年6月3日:
http://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2013/pr20130603/pr20130603.html

「電子機器の長期信頼性に貢献するエポキシ樹脂の製造技術ー過酸化水素を用いた酸化技術によるクリーンな  合成法ー」今 喜裕、清水政男、佐藤 一彦、2012年9月18日:
http://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2012/pr20120918/pr20120918.html

「テルペンを安全かつ高効率にエポキシ化する技術を開発- 環境負荷の少ない過酸化水素を用いた酸化技術-」、今 喜裕、佐藤 一彦、2012年5月29日:
http://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2012/pr20120529_2/pr20120529_2.html

 

●著書など (2012- 主なもの)

 

「ボトムアップ型酸化物触媒の開発動向」、劒隼人、真島和志、田中真司、触媒技術の動向と展望2016、17-25 (2016).

 

「酸素を”資源”とするファインケミカル合成―そして再び酸素酸化へ―」、田中真司、佐藤一彦、月刊化学、Vol. 70、No. 11、64-65 (2015).

 

「過酸化水素を酸化剤に用いるクリーン酸化技術の機能化学品への展開」、橋本瞬、金原祐治、藤本信貴、今喜裕、佐藤一彦、触媒、Vol. 57、NO. 5、262-266 (2015).

 

「過酸化水素酸化によるオレフィンのエポキシ化-機能性化学品製造に有用な技術の開発-」、田中真司、今喜裕、田村正則、佐藤一彦、ファインケミカル、Vol. 44、No. 9、13-20 (2015).

 

「過酸化水素を酸化剤に用いるクリーン酸化技術の機能性化学品への展開」、橋本瞬、金原祐治、藤本信貴、今 喜裕、佐藤一彦、ファインケミカル、Vol. 44、No.5、37-42 (2015).

 

「最適触媒を用いた過酸化水素酸化技術によるハロゲンフリーエポキシ化」、今喜裕、田中真司、佐藤一彦、エレクトロニクス用エポキシ樹脂の”特性改良”と”高機能/複合化”技術、株式会社技術情報協会、158-161 (2015).

 

「過酸化水素を用いるクリーンで実用的な酸化技術ー新規触媒の開発とファインケミカルズへの展開ー」、今喜裕、田中真司、佐藤一彦、Synthesiology 、8、15-26 (2015).

 

「過酸化水素を用いた半導体封止用エポキシ樹脂の合成技術」、今 喜裕、内田 博、佐藤 一彦、機能材料、33、40-45 (2013).

 

「化学の要点シリーズ1 酸化還元反応 I部 酸化」、佐藤一彦、共立出版、2012年1月.

 

「 NOYORI OXIDATION」、Y, Kon, K. Sato, ELECTRONIC ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS (2012)

 

「過酸化水素関連技術の現状と将来展望」、今 喜裕、佐藤 一彦、化学と工業、65、864-865 (2012).

 

「過酸化水素でクリーンな酸化技術」、今 喜裕、日刊工業新聞 科学技術・大学、2012年、12月

 

 

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