TEAM

当チームでは、触媒化学融合研究センターの戦略課題の一つである「製造プロセス技術」に則し、主に機能性化学品の革新的製造プロセス技術開発を推進しています。特に、これまでのバッチによる製造法から、廃棄物の大幅削減、エネルギー消費削減、安全性向上の可能性のあるフロー法に変換するための反応・新触媒開発および高性能反応器の開発を行っています。その他、触媒関連技術開発にも取り組み、将来の技術シーズに繋がる可能性のある有機合成化学、有機金属化学、錯体化学等、また人工知能技術と連携した触媒設計手法に関する挑戦的な課題に取り組んでいます。

研究チーム長　甲村　長利（理学）

研究テーマ

  • 連続精密生産プロセス技術開発
  • 触媒関連技術開発

連続精密生産プロセス開発

機能性化学品の合成をバッチ法から「より完全な選択性を持つ固定化触媒を用いた“フロー精密合成”を基盤とした“連続精密生産プロセス”」へ置き換えるべく、革新的製造プロセスの基盤技術の確立を目指しています。フロー精密合成ならではの反応および高活性・高選択性のある固定化触媒の開発を行っています。また、見出されたフロー反応および新触媒を用いての実生産を視野に、スケールアップに対応した高性能反応器の開発も行っています。

 

触媒関連技術開発

上記のフロー合成に直結する研究の他、ケイ素化合物やビスマス化合物等の合成やこれらの特性を活かした触媒や反応剤開発等も進めています。

関連プロジェクト

・戦略的省エネルギー技術革新プログラム テーマ設定型事業者連携スキーム（NEDO）
「再構成可能なモジュール型単位操作の相互接続に基づいた医薬品製造用iFactoryTMの開発」

・NEDO研究開発プロジェクト
「機能性化学品の連続精密生産プロセス技術の開発」

メンバー

  • 研究チーム長

    甲村　長利

  • 主任研究員

    島田　茂

  • 主任研究員

    小野澤　俊也

  • 主任研究員

    中住　友香

  • 研究員

    小林　貴範

  • 特定技術担当主幹

    山本　哲也

  • 産総研特別研究員

    田中　輝彦

  • テクニカルスタッフ

    小松﨑　真吾

  • テクニカルスタッフ

    髙石　順子

  • リサーチアシスタント

    深澤　敦

  • 派遣研究員

    斎藤　郁夫

  • 派遣研究員

    坂内　英彰

  • 派遣研究員

    馮　飛

  • 派遣研究員

    木村　武徳

  • 派遣研究員

    松澤　純

  • 派遣研究員

    飯村　洋一

  • 派遣研究員

    中野　清隆

  • 派遣研究員

    椿　卓也

  • 派遣研究員

    山下　麻依子

  • 派遣研究員

    青木　昂樹

  • 派遣研究員

    山村　綾

  • 派遣研究員

    川村　加恵

  • 産学官制度来所者

    中條　哲夫

研究成果

●論文 (2018- 国際誌)

(13) Masuda, K.; Chen, W.; Hayashi, K.; Shimada, S.; Onozawa, S.; Koumura, N.; Sato, K.; Kobayashi, S. Aerobic Dehydrogenative Coupling of Naphthols and Phenols with a Ru(OH)x /Al2O3 Catalyst under Continuous‐Flow Conditions. ChemistrySelect 2021, 6, 10106–10110. DOI: 10.1002/slct.202102938

(12) Masuda, K.; Okamoto, Y.; Onozawa, S.; Koumura, N.; Kobayashi, S. ” Development of highly efficient Friedel–Crafts alkylations with alcohols using heterogeneous catalysts under continuous-flow conditions”, RSC Adv. 2021, 11, 24424-24428. DOI: 10.1039/D1RA04005G

(11) Ichitsuka, T.; Komatsuzaki, S.; Masuda, K.; Koumura, N; Sato, K; Kobayashi, S. “Stereoretentive N-Arylation of Amino Acid Esters with Cyclohexanones Utilizing a Continuous-Flow System”, Chem. Eur. J. Early View. DOI: 10.1002/chem.202101439. Highlighted in Synfacts and OPRD.

(10) Rashed, Md. N.; Masuda, K.; Ichitsuka, T.; Koumura, N.; Sato, K.; Kobayashi, S. “Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions”, Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2529-2535. DOI: 10.1002/adsc.202001496. Selected as Very Important Publication (VIP)

(9) Ichitsuka, T.; Takahashi, I.; Koumura, N.; Sato, K.; Kobayashi, S. “Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems”, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 15891-15896. DOI: 10.1002/anie.202005109

(8) Masuda, K.; Wang, Y.; Onozawa, S.; Shimada, S.; Koumura, N.; Sato, K.; Kobayashi, S. “Robust Organic Photosensitizers Immobilized on a Vinylimidazolium Functionalized Support for Singlet Oxygen Generation under Continuous-Flow Conditions”, Synlett 2020, 31, 497-501. DOI: 10.1055/s-0039-1691582

(7) Ichitsuka, T.; Suzuki, N.; Sairenji, M.; Koumura, N.; Onozawa, S.; Sato, K.; Kobayashi, S. “Readily Available Immobilized Pd Catalysts for Suzuki‐Miyaura Coupling under Continuous‐flow Conditions”, ChemCatChem 2019, 11, 2427-2431. DOI: 10.1002/cctc.201900085

(6) Aoyama, T.; Tashiro, K.; Hayakawa, M.; Shimada, S.; Ouchi, A. “Novel synthesis of 1,4-thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes and benzo[b][1,4]thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes in the presence of K2CO3/SiO2”, Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1493-1497. DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.04.053

(5) Yada, A.; Nagata, K.; Ando, Y.; Matsumura, T.; Ichinoseki, S.; Sato, K. “Machine Learning Approach for Prediction of Reaction Yield with Simulated Catalyst Parameters”, Chem. Lett. 2018, 47, 284-287. DOI: 10.1246/cl.171130

(4) Han, L.-B.; Mirzaei, F.; Shimada, S.; “Regio- and stereoselective addition of trans-Pt(TeAr)(SiMe3)(PEt3)2 to terminal alkynes leading to cis-[(Z)-β-trimethylsilylalkenyl]platinum(II) complexes”, Heteroatom Chem. 2018, 29, e21463. DOI: 10.1002/hc.21463

(3) Aoyama, T.; Tashiro, K.; Hayakawa, M.; Shimada, S.; Ouchi, A. “A simple and efficient method for the synthesis of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one O-(tert-butyl)oximes, quinoxalin-2(1H)-one O-(tert-butyl)oximes and its derivatives”, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4116-4119. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.10.015

(2) Srinivas, V.; Nakajima, Y.; Sato, K.; Shimada, S. “Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Sulfur-containing Olefins”, Org. Lett. 2018, 20, 12-15. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02940

(1) Masuda, K.; Ichitsuka, T.; Koumura, N.; Sato, K.; Kobayashi, S. “Flow Fine Synthesis with Heterogeneous Catalysts”, Tetrahedron 2018, 74, 1705-1730. DOI: 10.1016/j.tet.2018.02.006

●プレス発表

「機能性化学品原料の連続合成法を開発ーフロー精密合成により廃棄物の少ない製造技術を確立ー」

市塚知宏、甲村長利、佐藤一彦、小林修 2020年7月13日:
https://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2020/pr20200713/pr20200713.html

「バッチ連続生産方式による医薬品製造設備の実用化を開始」－エネルギーの大幅削減が見込める検証結果を獲得－

NEDOが取り組む「戦略的省エネルギー技術革新プログラム／テーマ設定型事業者連携スキーム」の一環で、現在のバッチ式製造法にかわり、連続合成法とバッチ式製造法を組み合わせたバッチ連続生産方式を採用した再構成可能なモジュール型の医薬品製造設備「iFactory®」（アイファクトリー）の開発を行っています。

2021年6月17日

https://www.aist.go.jp/aist_j/press_release/pr2021/pr20210617/pr20210617.html

●特許

「高光学純度な光学活性N – 芳香環化アミノ酸化合物の製造方法」市塚知宏、甲村長利、小松﨑真吾、佐藤一彦 特願2021-31947

「フェノール類から芳香族アミン化合物を製造する方法」市塚知宏、甲村長利、佐藤一彦 特願2019-216507