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触媒固定化設計チーム

安全・安心かつ豊かな社会が希求される中、化学技術の果たす役割も益々大きなものになりつつあります。当チームでは、化学プロセスにおける廃棄物の更なる低減、エネルギー効率の一層の向上、循環型資源への原材料転換を目指し、その実現のためのキーテクノロジーである触媒の分子・原子レベルでの設計・開発を行っています。具体的には、当センターの4つの中核的課題の中の「触媒固定化技術」に主として関与する中で、様々な化学品を高効率、高品質かつ低環境負荷で製造するための分子触媒の固定化・リサイクル技術の開発や、触媒の低コスト化、省資源のための貴金属代替・省量化技術の開発に取り組んでいます。また、二酸化炭素からの有用化学品製造技術や有機ケイ素化学品の高効率製造技術の開発も合わせて行っています。

研究チーム長 崔 準哲(Ph.D.)

研究テーマ

  • 分子触媒の固定化・リサイクル技術の開発
    • 分子触媒の強固な固定化が可能な多点結合型リンカー
    • シリカ固定化分子触媒における協働効果
    • 温度に応じて相間移動する液相固定化触媒
    • 磁石で回収可能なマグネタイト固定化酸化オスミウム触媒
    • ナノ空孔を反応場とする高効率合成
  • 触媒の貴金属代替・省量化技術の開発
  • 二酸化炭素から基礎化学品・機能性化学品を製造するための触媒反応の開発
  • 有機ケイ素化学品を高効率製造するための触媒反応の開発

分子触媒の固定化・リサイクル技術の開発

分子触媒の強固な固定化が可能な 多点結合型リンカー

分子触媒をシリカ担体に均質かつ強固に固定化可能な多点結合型リンカーを開発しました。有機電子材料などの合成に有用な鈴木カップリング反応に本リンカーを使用した3点結合型固定化パラジウム錯体触媒を用いることで、生成物中へのパラジウムの混入防止が可能です。

シリカ固定化分子触媒における協働効果

リチウムイオン電池の電解液などとして有用な環状カーボネートを高効率で製造できる固定化分子触媒を開発しました。第4級ホスホニウム塩をシリカに固定化することで、連続流通反応での生産が可能になるだけでなく、固定化しない場合に比べて活性が100倍以上増大する特異な協働効果を見出しています。

磁石で回収可能なマグネタイト固定化 酸化オスミウム触媒

酸化オスミウム触媒はオレフィンのジヒドロキシル化反応に汎用され、これまでに濾過で回収可能な固相固定化酸化オスミウム触媒が各種報告されています。私達は簡便かつ迅速に触媒を回収するために、磁性ナノ粒子であるマグネタイト(Fe3O4)に酸化オスミウム活性種を固定化し、磁石に引き寄せ回収可能なマグネタイト固定化酸化オスミウム触媒を開発しました。

温度に応じて相間移動する 液相固定化触媒

温度変化に応じて水相と有機相を移動する配位子および遷移金属触媒を開発しました。反応時(加熱中)には、触媒が水相から有機相へ移動するため、例えば水に溶けにくい原料を用いた場合でも反応が円滑に進行します。室温で水相を分離することで容易に触媒の回収・再利用が可能であり、濾過等の作業が必要ありません。

ナノ空孔を反応場とする高効率合成

シリカ骨格内にアルミニウムを含むメソポーラスシリカ(Al-MCM-41)が、重要な炭素-炭素結合生成反応であるカルボニル化合物のシアノシリル化や向山アルドール反応に、極めて高い触媒活性を示します。 Al-MCM-41は嵩高い基質にも有効であり、触媒リサイクルや流通反応での連続合成も可能です。

触媒の貴金属代替・省量化技術の開発

二酸化炭素から基礎化学品・機能性化学品を製造するための触媒反応の開発

有機ケイ素化学品を高効率製造するための触媒反応の開発

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メンバー

役職 氏名 メールアドレス
研究チーム長 崔 準哲 junchul.choi
主任研究員 高橋 利和 takahashi.toshikazu
主任研究員 藤田 賢一 k.fujita
主任研究員 深谷 訓久 n.fukaya
産総研特別研究員 Zhang, Qiao
テクニカルスタッフ 堀越 俊雄
テクニカルスタッフ 藤井 亮
テクニカルスタッフ Vlasenkova Liudmila
アシスタント 堀池 悦子
産学官制度来所者(RA) 袁 昊昱
産学官制度来所者(RA) 奥田 勇樹
産学官制度来所者(RA) 畠山 航平
産学官制度来所者(RA) 深谷 圭祐
産学官制度来所者 林 暁涛
産学官制度来所者 瀬尾 悠斗

*後ろに@aist.go.jpを付けて下さい。

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研究成果

K. Fujii, Akira, J.-C. Choi, K. Fujita
Synthesis of magnetically recoverable imidazolium hydrogen carbonate and its application as an N-heterocyclic carbene catalyst to cyanosilylation of aldehydes and ketones
Tetrahedron Lett., 58, 1515-1518 (2017).

Q. Zhang, H.-Y. Yuan, N. Fukaya, H. Yasuda, J.-C. Choi
A simple zinc catalyst for carbamate synthesis directly from CO2
ChemSusChem, 10, 1501-1508 (2017).

N. Fukaya, S.J. Choi, T. Horikoshi, S. Kataoka, A. Endo, H. Kumai, M. Hasegawa, K. Sato, J.-C. Choi
Direct synthesis of tetraalkoxysilanes from silica and alcohols
New J. Chem., 41, 2224-2226 (2017).

H.-Y. Yuan, J.-C. Choi, S. Onozawa, N. Fukaya, S.J. Choi, H. Yasuda, T. Sakakura
The direct synthesis of N-phenylcarbamates from CO2, aniline, and dibutyltin dialkoxide
J. CO2 Util., 16, 282-286 (2016).

S. Yamane, T. Takahashi, Y. Suzuki, T. Miyadera, T. Koganezawa, K. Arai, Y. Akiyama, M. Chikamatsu, Y. Yoshida, H. Suda, J. Mizukado
Thermal stabilization of organic photovoltaic cells using [6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester analogs: Effects of alkyl substituents on the nanostructures of bulk heterojunction films and their stabilities
Synthetic Met., 221, 61-66 (2016).

S. Banerjee, S. Kataoka, T. Takahashi, Y. Kamimura, K. Suzuki, K. Sato, A. Endo
Controlled formation of ordered coordination polymeric networks using silsesquioxane building blocks
Dalton T., 45, 17082-17086 (2016).

N. Fukaya, S.J. Choi, T. Horikoshi, H. Kumai, M. Hasegawa, H. Yasuda, K. Sato, J.-C. Choi
Synthesis of tetramethoxysilane from silica and methanol using carbon dioxide and an organic dehydrating reagent
Chem. Lett., 45, 828-830 (2016).

N. Fukaya, T. Miyaji, S. Onozawa, S.J. Choi, M. Ueda, Y. Takagi, J.-C. Choi, T. Sakakura, H. Yasuda
Application of tripodal linker units to immobilized diphenylphosphine palladium complex catalysts for Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl bromide: Effect of immobilization method of phosphine ligand on catalytic performance
J. Jpn. Petrol. Inst., 59, 118-125 (2016).

K. Fujita, A. Fujii, J. Sato, H. Yasuda
Magnetically Recoverable N-Heterocyclic Carbene-Gold(I) Catalyst for Hydroamination of Terminal Alkynes
Synlett, 27, 1941-1944 (2016).

K. Fujita, H. Hattori
Synthesis of dendrimers with a bidentate phosphine core ligand having carboxy groups at the peripheral layer and their application to aqueous media cross-coupling reactions
Chem. Pharm. Bull., 64, 1067-1072 (2016).

K. Fujita, J. Sato, A. Fujii, S. Onozawa, H. Yasuda
A carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide catalyzed by the N-heterocyclic carbene 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu)
Asian J. Org. Chem., 5, 828-833 (2016).

K. Fujita, A. Fujii, J. Sato, S. Onozawa, H. Yasuda
Synthesis of 2-oxazolidinone by N-heterocyclic carbene-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amine with CO2
Tetrahedron let., 57, 1282-1284 (2016).

K. Fujita, H. Hattori
Suzuki-Miyaura reaction catalyzed by a dendritic phosphine-palladium complex
Tetrahedron, 72, 1485-1492 (2016).

K. Fujita, K. Inoue, J. Sato, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
Carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 catalyzed by dendritic N-heterocyclic carbene-gold(I) complexes
Tetrahedron, 72, 1205-1212 (2016).

K. Fujita, J. Sato, H. Yasuda
Tautomerization of 5-alkylidene-2-oxazolidinone to 2-oxazolone by use of an N-heterocyclic carbene catalyst
Synlett, 26, 1106-1110 (2015).

S. Yamane, J. Mizukado, T. Takahashi, Y. Suzuki, M. Sakurai, H. Hagihara, H. Suda
Fulleropyrrolidine derivatives with benzophenone moiety as electron acceptors in thermally stable organic photovoltaic devices
Chem. Lett., 44, 527-529 (2015).

S. Kataoka, S. Banerjee, A. Kawai, Y. Kamimura, J.-C. Choi, T. Kodaira, K. Sato, A. Endo
Layered hybrid perovskites with micropores created by alkylammonium functional silsesquioxane interlayers
J. Am. Chem. Soc., 137, 4158-4163 (2015).

K. Fujita, J. Sato, K. Inoue, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
Aqueous media carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 catalyzed by amphiphilic dendritic N-heterocyclic carbene-gold(I) complexes
Tetrahedron Lett., 55, 3013-3016 (2014).

J. Blanchard, J.-M. Krafft, C. Dupont, C. Sayag, T. Takahashi, H. Yasuda
On the influence of water traces on the acidity measurement of amorphous aluminosilicates
Catal. Today, 226, 89-96 (2014).

N. Fukaya, S. Onozawa, M. Ueda, T. Miyaji, Y. Takagi, T. Sakakura, H. Yasuda
Palladium phosphine complex catalysts immobilized on silica via a tripodal linker unit for the Suzuki-Miyaura coupling reactions of arylchlorides
J. Mol. Catal. A: Chem., 385, 7-12 (2014).

J.-C. Choi, K. Shiraishi, Y. Takenaka, H. Yasuda, T. Sakakura
Synthesis and reactivity of five-membered palladalactones from arylallenes and carbon dioxide: Relevance to catalytic lactone synthesis
Organometallics, 32, 3411-3414 (2013).

K. Fujita, S. Umeki, H. Yasuda
Magnetically recoverable osmium catalysts with osmium-diolate esters for dihydroxylation of olefins
Synlett, 947-950 (2013).

S. Onozawa, T. Miyaji, N. Fukaya, M. Yoshinaga, M. Ueda, Y. Takagi, H. Yasuda
A bidentate ligand immobilized on silica via a tripodal linker unit: Preparation and application to Suzuki-Miyaura coupling
Chem. Lett., 42, 275-277 (2013).

Q.-W. Song, L.-N. He, J.-Q. Wang, H. Yasuda. T. Sakakura
Catalytic fixation of CO2 to cyclic carbonates by phosphonium chlorides immobilized on fluorous polymer
Green Chem., 15, 110-115 (2013).

K. Fujita, K. Inoue, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
Homogeneous dihydroxylation of olefins catalyzed by OsO42– immobilized on a dendritic backbone with a tertiary nitrogen at its core position
Chem. Pharm. Bull., 60, 1594-1598 (2012).

S. Kataoka, Y. Takeuchi, A, Harada, T. Takagi, Y. Takenaka, N. Fukaya, H. Yasuda, T. Ohmori, A. Endo
Microreactor containing platinum nanoparticles for nitrobenzene hydrogenation
Appl. Catal. A, 427-428, 119-124 (2012).

Y. Takenaka, T. Kiyosu, G. Mori, J.-C. Choi, N. Fukaya, T. Sakakura, H. Yasuda
Synthesis of cyclic sulfites from epoxides and sulfur dioxide with silica-immobilized homogeneous catalysts
ChemSusChem, 5, 194-199 (2012).

J.-C. Choi, K. Kohno, M. Otsuka, H. Yasuda, T. Sakakura
Synthesis of a rhodium(III) diethyl μ-carbonato complex in the reaction of CO2, H2O, and ethylene
Organometallics, 30, 6060-6062 (2011).

N. Fukaya, M. Ueda, S. Onozawa, K. K. Bando, T. Miyaji, Y. Takagi, T. Sakakura, H. Yasuda
Palladium complex catalysts immobilized on silica via a tripodal linker unit with amino groups: Preparation, characterization, and application to the Suzuki–Miyaura coupling
J. Mol. Catal. A, 342-343, 58-66 (2011).

K. Fujita, S. Umeki, M. Yamazaki, T. Ainoya, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
Magnetically recoverable osmium catalysts for dihydroxylation of olefins
Tetrahedron Lett., 52, 3137-3140 (2011).

S. Onozawa, N. Fukaya, K. Saitou, T. Sakakura, H. Yasuda
PEG modification effect of silica on the Suzuki-Miyaura coupling reaction using silica-immobilized palladium catalysts
Catal. Lett., 141, 866-871 (2011).

T. Miyaji, S. Onozawa, N. Fukaya, M. Ueda, Y. Takagi, T. Sakakura, H. Yasuda
Diphenylphosphino functionalization of mesoporous silica using tripodal linker units
J. Organomet. Chem., 696, 1565-1569 (2011).

Y. Takenaka, T. Kiyosu, G. Mori, J.-C. Choi, T. Sakakura, H. Yasuda
Selective hydrogenation of nitroalkane to N-alkyl hydroxylamine over supported palladium catalysts Catal. Today, 164, 580-584 (2011).

N. Fukaya, S. Onozawa, M. Ueda, T. Miyaji, Y. Takagi, T. Sakakura, H. Yasuda
Application of tripodal linker units to immobilized rhodium complex catalysts for asymmetric hydrogenation
Chem. Lett., 40, 212-214 (2011).N. Fukaya, H. Yamashita, H. Haga, T. Tsuchimoto, S. Onozawa, T. Sakakura, H. Yasuda
Microwave-assisted organic functionalization of silica surfaces: Effect of selectively heating silylating agents
J. Organomet. Chem., 696, 825-828 (2011).

N. Fukaya, H. Haga, T. Tsuchimoto, S. Onozawa, T. Sakakura, H. Yasuda
Organic functionalization of the surface of silica with arylsilanes. A new method for synthesizing organic–inorganic hybrid materials
J. Organomet. Chem., 695, 2540-2542 (2010).

Y. Takenaka, T. Kiyosu, J.-C. Choi, T. Sakakura, H. Yasuda
Selective synthesis of N-alkyl hydroxylamines by hydrogenation of nitroalkanes using supported palladium catalysts
ChemSusChem, 3, 1166-1168 (2010).

K. Fujita, M. Yamazaki, T. Ainoya, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
A recyclable dendritic osmium catalyst for homogeneous dihydroxylation of olefins
Tetrahedron, 66, 8536-8543 (2010).

N. Fukaya, S. Onozawa, M. Ueda, K. Saitou, Y. Takagi, T. Sakakura, H. Yasuda
Design and synthesis of new linker units for covalently immobilizing organic functional molecules
Chem. Lett., 39, 402-403 (2010).

K. Iwanami, H. Seo, J.-C. Choi, T. Sakakura, H. Yasuda
Al-MCM-41 catalyzed three-component Strecker-type synthesis of α-aminonitriles
Tetrahedron, 66, 1898-1901 (2010).

K. Fujita, T. Ainoya, T. Tsuchimoto, H. Yasuda
Homogeneous dihydroxylation of olefins catalyzed by a recyclable OsO42- core dendrimer
Tetrahedron Lett., 51, 808-810 (2010).

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