物質が持つ様々な特性や機能は、その物質を構成する分子の骨格や官能基により発現します。それらの骨格や官能基を変換したり、新たな官能基を付加することにより、物質に新たな機能を与えたり、有用な化学品を合成することが可能になります。当チームは、触媒技術による(1)セルロース等のバイオマス原料からの有用化学品合成、（2）小分子の環境調和型付加反応、（3）高機能材料開発の三分野を中心に、基礎的な反応の開発からそれを応用した材料開発まで取り組んでいます。
研究チーム長 吉田勝 (D. Sci.)
研究テーマ
- バイオマス原料の化学的変換技術
- 小分子を利用した官能基付加技術
- 官能基変換技術を応用した高機能部材開発
バイオマス原料の化学的変換技術
植物の主要構成成分であるセルロースを一段で収率良くレブリン酸エステルに変換する新規な触媒を開発しました。二種類の酸を組み合わせた触媒系により、セルロースの分解とレブリン酸への変換が効率よく進行します。レブリン酸は燃料や樹脂、機能性化学品等の基幹物質として期待されています。
小分子を利用した官能基付加技術
ヒドロホルミル化反応（オキソ反応）は二重結合にアルデヒド基やアルコール基を付加する反応で、年間1000万トン以上もの化学品合成に使用されている基幹プロセスの一つです。従来、原料の一つに用いられていた有毒な一酸化炭素を二酸化炭素で代替する新しいヒドロホルミル化反応を開発しました。
官能基変換技術を応用した高機能部材開発
官能基変換技術を応用して高機能部材、特に有機ELデバイスに用いられる発光材料の開発を行っています。これまでに有機ELりん光材料として知られているイリジウム錯体の効率の良い製造方法を開発するとともに、新しい骨格を有する新規発光材料の開発にも取り組んでいます。
メンバー
| 役職 | 氏名 | メールアドレス |
|---|---|---|
| 研究チーム長 | 吉田 勝 (D. Sci.) | masaru.yoshida |
| 上級主任研究員 | 川波 肇 | h-kawanami |
| 主任研究員 | 今野 英雄 (D. Eng.) | h-konno |
| 主任研究員 | 根本 耕司 (Ph. D.) | k-nemoto |
| 産総研特別研究員 | 山本 敦 (D. Sc.) | atsushi.yamamoto |
| 産総研特別研究員 | 小野 英明 (Ph. D.) | hideaki-ono |
| 研究チーム付き（食薬資源工学OIL副ラボ長） | 富永 健一 (D. Sci.) | k-tominaga |
| 研究チーム付き（食薬資源工学OIL研究員） | 佐々木 一憲 (Ph. D.) | sasaki-kazu |
*後ろに@aist.go.jpを付けて下さい。
研究成果
誌上発表
| タイトル | 発表者 | 書誌事項 |
|---|---|---|
| TQOPEN (N,N,N’,N’-Tetrakis(2-quinolylmethyl)-3-oxa-1,5-pentanediamine) Family as Heptadentate Fluorescent Cd2+ Sensors | Y. Mikata, A. Kizu, K. Nozaki, H. Konno, H. Ono, S. Mizutani, S. Sato | Inorg. Chem., 56, 7404-7415(2017) |
| A Reactor System Using Electrospray in the Liquid Phase and Its Application in Selective Cyclosiloxane Synthesis | Y. Ido, H. Kobara, K. Tominaga, A. Wakisaka | Ind. Eng. Chem. Res., 56(16), 4878-4882(2017) |
| Electrochemically Switchable Molecular-Tweezers | T. Arimura, J. Do, F. Tanaka | Journal of Oleo Science, 66(4), 419-423(2017) |
| Replacement of quinolines with isoquinolines affords target metal ion switching from Zn2+ to Cd2+ in the fluorescent sensor TQLN(N,N,N’,N’-tetrakis(2-quinolylmethyl)-2,6-bis(aminomethyl)pyridine) | Y. Mikata, A. Takekoshi, M. Kaneda, H. Konno, K. Yasuda, M. Aoyama and S. Tamotsu | Dalton Trans., 46, 632-637 (2017) |
| A Belousov-Zhabotinsky Oscillator Driven by a Water-Soluble MetalloPorphyrin | M. Mukai, J. Do, N. Miyamoto, T. Arimura | ChemistrySelect, 1(4), 877-878(2016) |
| Neuroprotective effect of Picholine virgin olive oil and its hydroxycinnamic acids component against β-amyloid-induced toxicity in SH-SY5Y neurotypic cells. | M. O. Villareal, K. Sasaki, D. Margout, C. Savry, Z. Almaksour, M. Larroque, H. Isoda | Cytotechnology, 68(6), 2567-2578 (2016) |
| Fluorescent Detection of Phosphate lon via a Tetranuclear Zinc Complex Supported by a Tetrakisquinoline Ligand and μ4-PO4 Core | Y. Mikata, R. Ohnishi, R. Nishijima, H. Konno | Inorg. Chem., 55, 11440-11446 (2016) |
| Efficient nickel-catalyzed hydrocyanation of alkenes using acetone cyanohydrin as a safer cyano source | K. Nemoto, T. Nagafuchi, K. Tominaga, K. Sato | Tetrahedron Lett., 57, 3199 (2016) |
| A practical and efficient synthesis of methyl levulinate from cellulosic biomass catalyzed by an aluminum-based mixed acid catalyst system | K. Tominaga, K. Nemoto, Y. Kamimura, A. Yamada, Y. Yamamoto, K. Sato | RSC Adv., 6, 65119 (2016) |
| OFF-ON-OFF Fluorescent Response of N,N,N’,N’-Tetrakis(1-isoquinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine (1-isoHTQHPN) toward Zn2+ | Y. Mikata, R. Ohnishi, A. Ugai, H. Konno, Y. Nakata, I. Hamagami, S. Sato | Dalton Trans., 45, 7250, (2016) |
Cooperative In–Sn catalyst system for efficient methyl lactate synthesis from biomass-derived sugars |
K. Nemoto, Y. Hirano, K. Hirata, T. Takahashi, H. Tsuneki, K. Tominaga, K. Sato | App. Cat. B-Environ., 183, 8, (2016) |
| OFF-ON, Ratiometric, and ON-OFF Fluorescent Responses of Thioether-Linked Bisquinolines toward Hg2+ and Fe3+ Ions | Y. Mikata, K. Nakanishi, F. Nakagaki, A. Kizu, H. Konno | Eur. J. Inorg. Chem., 22, 3769, (2015) |
| Tris(8-methoxy-2-quinolylmethyl)amine (8-MeOTQA) as a highly fluorescent Zn2+ probe prepared by convenient C3-symmetric tripodal amine synthesis | Y. Mikata, Y. Nodomi, R. Ohnishi, A. Kizu, H. Konno | Dalton Trans., 44, 8021, (2015) |
| TQPHEN (N,N,N’,N’-tetrakis(2-quinolylmethyl)-1,2-phenylenediamine) derivatives as highly selective fluorescent probes for Cd2+ | Y. Mikata, A. Kizu, H. Konno | Dalton Trans., 44, 104, (2015) |
| Facile and Efficient Transformation of Lignocellulose into Levulinic Acid Using an AlCl3·6H2O/H3PO4 Hybrid Acid Catalyst | K. Nemoto, K. Tominaga and K. Sato | Bull. Chem. Soc. Jpn.,88, 1752, (2015) |
| Zinc-specific intramolecular excimer formation in TQEN derivatives: fluorescence and zinc binding property of TPEN-based hexadentate ligands | Y. Mikata, S. Takeuchi, E. Higuchi, A. Ochi, H. Konno, K. Yanai, S. Sato | Dalton Trans., 43, 16377, (2014) |
| Isoquinoline-derivatized tris(2-pyridylmethyl)amines as fluorescent zinc sensors with strict Zn2+/Cd2+ selectivity | Y. Mikata, K. Kawata, S. Takeuchi, K. Nakanishi, H. Konno, S. Itami, K. Yasuda, S. Tamotsu and S. C. Burdette |
Dalton Trans., 43, 10751, (2014)
|
| Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN-EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors | Y. Mikata, S. Takeuchi, H. Konno, S. Iwatsuki, S. Akaji, I. Hamagami, M. Aoyama, K. Yasuda, S. Tamotsu and S. C. Burdette | Dalton Trans., 43, 10013, (2014) |
| Straightforward Synthesis of Levulinic Acid Ester from Lignocellulosic Biomass Resources | K. Nemoto, K. Tominaga and K. Sato | Chem. Lett., 43, 1327, (2014) |
| バイオマス資源を活用した有機合成研究 | 根本耕司 | ペトロテック, 37, 499, (2014) |
| 8-TQEN (N, N, N′, N′-tetrakis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine) analogs as fluorescent cadmium sensors: strategies to enhance Cd2+-induced fluorescence and Cd2+/Zn2+ selectivity | Y. Mikata, A. Takekoshi, A. Kizu, Y. Nodomi, M. Aoyama, K. Yasuda, S. Tamotsu, H. Konno and S. C. Burdette | RSC Adv., 4, 12849, (2014) |
| Quinoline-attached triazacyclononane(TACN) derivatives as fluorescent zinc sensors | Y. Mikata, Y. Nodomi, A. Kizu and H. Konno | Dalton Trans., 43, 1684, (2014). |
| Reverse Water-Gas Shift Reaction Catalyzed by Mononuclear Ru Complexes | K. Tsuchiya, J. -D. Huang, and K. Tominaga | ACS Catal., 3, 2865, (2013) |
| 触媒変換プロセスによるセルロース系バイオマスからの有用化学品合成 | 富永 健一 | AIST Today, 13, 14, (2013) |
| 触媒を使って植物から有用な化学品を作る | 富永 健一 | JIR常陽産研ニューズ, 278, 7, (2013) |
| Formation of η2-Coordinated Dihydropyridine–Ruthenium(II) Complexes by Hydride Transfer from Ruthenium(II) to Pyridinium Cations | Y. Matsubara, T. Kosaka, K. Koga, A. Nagasawa, A. Kobayashi, H. Konno, C. Creutz, K. Sakamoto, and O. Ishitani | Organometallics, 32, 6162, (2013) |
| 有機EL青色燐光材料の分子設計 | 今野英雄、井戸洋平 | 月刊ディスプレイ, 19, 19 (2013) |
| Quinoline-based fluorescent zinc sensors with enhanced fluorescence intensity, Zn/Cd selectivity and metal binding affinity by conformational restriction | Y. Mikata, Y. Sato, S. Takeuchi, Y. Koroda, H. Konno, S. Iwatsuki | Dalton Trans., 42, 9688 (2013) |
| 有機EL燐光材料の開発 | 今野英雄 | J. Jpn. Soc. Color Mater., 85, 489 (2012) |
| Quinoline-Based, Glucose-Pendant Fluorescent Zinc Probes | Y. Mikata, A. Ukai, K. Yasuda, S. Itami, T. Tamotsu, H. Konno, S. Iwatsuki | Chem. Biodiv., 9, 2064 (2012) |
| 有機EL燐光材料の製造法と開発動向 | 今野英雄 | Mater. Stage, 11, 60 (2012) |
| 有機EL青色燐光材料の開発動向 | 今野英雄 | クリーンテクノロジー, 22, 49 (2012) |
| Zinc-Specific Fluorescent Response of Tris(isoquinolylmethyl)amines (isoTQAs) | Y. Mikata, K. Kawada, S. Iwatsuki, H. Konno | Inorg. Chem., 51, 1859 (2012) |
| Microwave-Assisted Synthesis of Metal Complexes | T. Abe, T. Miyazawa, Y. Kawanishi, H. Konno | Mini Rev. Org. Chem., 8, 315 (2011) |
| Mixed-acid systems for catalytic synthesis of methyl levulinate from cellulose | K. Tominaga, A. Mori, Y. Fukushima, S. Shimada, K. Sato | Green Chem., 13, 810 (2011) |
| Methoxyquinoline-diethylenetriamine conjugate as a fluorescent zinc sensor | Y. Mikata, A. Yamashita, K. Kawada, H. Konno, S. Itami, K. Yasuda, T. Tamotsu | Dalton Trans., 40, 4976 (2011) |
| Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion | Y. Mikata, A. Yamashita, K. Kawada, H. Konno, S. Itami, K. Yasuda, T. Tamotsu | Dalton Trans., 40, 4059 (2011) |
| Development of an Efficient and Durable Photocatalytic System for Hydride Reduction of an NAD(P)+ Model Compound Using a Ruthenium(II) Complex Based on Mechanistic Studies | Y. Matsubara, Y. Koga, A. Kobayashi, H. Konno, K. Sakamoto, I. Morimoto, O. Ishitani | J. Am. Chem. Soc., 132, 10547 (2010) |
| Deuteration isotope effect on nonradiative transition of fac-tris (2-phenylpyridinato) iridium (III) complexes |
T. Abe, T. Miyazawa, H. Konno, Y. Kawanishi | Chem. Phys. Lett., 491, 199 (2010) |
| An environmentally friendly hydroformylation using carbon dioxide as a reactant catalyzed by immobilized Ru-complex in ionic liquids | K. Tominaga | Catal Today, 115, 70 (2006) |
招待・依頼講演
| 発表題目 | 学会名等 | 発表年月 | 発表者 |
|---|---|---|---|
| The exploration research into medicinal functions of Aurantiochytrium and Botryococcus braunii using bioassay | The 10th annual Algae Biomass Summit | 2016.10 | Hiroko Isoda,・K. Sasaki・M. Sakamaki・S. Takahashi・M. Watanabe・M. Demura・M. Yoshida・H. Kigoshi・M. Kita・K. Tominaga |
| 循環型原料を用いた有用化学品合成のための触媒開発 | 第34回触媒学会若手会「夏の研修会」 | 2013.7 | 富永健一 |
| バイオマス資源を用いた有用化学品合成のための有機合成戦略 | 理研バイオマス若手研究会 | 2013.6 | 根本耕司 |
| レブリン酸を基幹物質とするバイオマスリファイナリー | 触媒資源化協会講演会 | 2012.7 | 富永健一 |
| 有機EL素子と有機材料～りん光材料の製法開発～ | 触媒資源化協会講演会 | 2012.7 | 今野英雄 |
| レブリン酸を基幹物質とするバイオマスリファイナリー | 三菱ガス化学株式会社講演会 | 2012.7 | 富永健一 |
| 有機ELリン光材料の開発 | 三菱ガス化学株式会社講演会 | 2012.9 | 今野英雄 |
| 有機EL燐光材料の製造方法と開発動向 | 株式会社技術情報協会セミナー | 2011.12 | 今野英雄 |
